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Le duomo de Montepulciano, la cathédrale, possède malheureusement une façade inachevée. Elle est de style Renaissance.
Si la façade du duomo de Montepulciano n’est guère remarquable, à l’intérieur par contre, plusieurs oeuvres importantes méritent d’être admirées.
- Le triptyque de l’Assunta de Taddeo di Bartolo,
- L’ autel des Lys d’Andrea della Robbia,
- les statues en bois polychrome de Francesco di Valdambrino: un ange de l’Annonciation et la Vierge de l’Annonciation.
- Citons aussi une belle Madonna Piccolomini de Benedetto da Maiano ou des fonts baptismaux de Giovanni d’Agostino.