Sienne connut son âge d'or dés 1260. Malheureusement, deux catastrophes ralentirent et brisèrent l'évolution de la cité: La peste, au milieu du 14e siècle. Puis, au 16e siècle, la guerre avec la grande rivale : Florence.
Sienne a conservé ses maisons médiévales et ses ruelles étroites, formant 17 quartiers repliés autour de la Piazza del Campo. C'est là qu'a lieu, 2 fois par an, la célèbre course du Palio de Sienne. La fonte Gaia est une fontaine-bassin sculpté par Giacoppo della Quercia (XVe).